RESUMO

A practical one-pot synthesis of nicotine analogs from Ugi 4-CR/propargyl adducts is reported. This methodology allows the rapid construction of the pyrrolidine moiety present in nicotine through an intramolecular base-promoted 5-endo cycloisomerization process, followed by a reduction of the resulting mixture of 2- and 3-pyrrolines to afford nicotine analogs in good overall yields.

Assuntos

Técnicas de Química Combinatória/métodos , Nicotina/análogos & derivados , Nicotina/síntese química , Catálise , Ciclização , Éteres de Hidroxibenzoatos/química , Estrutura Molecular , Nicotina/química , Oxirredução , Paládio/química , Pargilina/análogos & derivados , Pargilina/química , Propilaminas/química , Piridinas/química , Estereoisomerismo